笠懸（かさがけ）とは、疾走する馬上から的に鏑矢（かぶらや）を放ち的を射る、日本の伝統的な騎射の技術・稽古・儀式・様式のこと。流鏑馬と比較して笠懸はより実戦的で標的も多彩であるため技術的な難易度が高いが、格式としては流鏑馬より略式となり、余興的意味合いが強い。流鏑馬、犬追物と並んで騎射三物と称された。現在は笠掛とも表記する。群馬県新田郡笠懸（かさかけ）町（現みどり市）の名は、源頼朝がこの地で笠懸を行ったことに由来するという。
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笠懸の起源は明確ではないが、文献上の初出は平定家の『定家朝臣記』（天喜5年（1057年））で、同時代の藤原明衡が著した『新猿楽記』にも記述がある。後世、源頼朝により始められたとする説が流布したが、誤りである。初期の頃は綾藺笠（あやいがさ）を的に余興的・遊戯的に行われていたが、後に直径一尺八寸（約55cm）の木枠・若しくは木板に牛革を張り、中に綿・毛・藁等を入れてクッション状にしたものを的とし、木枠に張り吊るした（右上画像参照）。矢は蟇目矢を用いる。戦場での騎射や狩り等の、より実戦的で確実に標的に中てる為の稽古として、また余興、騎射の腕を競う勝負事として、儀礼的な側面が強く敷居の高い流鏑馬とは別に独自の発展を遂げた。
笠懸は平安時代から盛んになり始め、鎌倉時代に最盛期を迎える。この頃には犬追物・流鏑馬と並んで「騎射三物」と称され各地で行われた。室町時代に入り幕府衰退とともに次第に衰退していった。江戸時代中期、徳川吉宗により復興を見るが[1]、明治維新以降は再び衰退する。
現在は武田流、小笠原流等が各々に伝わる作法に則って保存しており、 上賀茂神社の笠懸神事、三浦の道寸祭り、みどり市笠懸などで見る事が出来る。
＊以降、馬場・装束、種類・様式項は流派や地域により多少の差異（的の大きさなど）が見られるため、参考程度として記す。
馬場・装束
笠懸の馬場は直線で、長さは1町（約109m）＝五十一杖（一杖は弦を掛けない弓の長さ）である。馬の走路を疏（さぐり）といい、両脇に埒（らち、柵のこと）を設ける。馬場本（馬場のスタート地点）から三十三杖（約71m）の地点、進行方向左手側に的を設置する。装束は直垂などに行縢を着けるが、袖はくくらず、射籠手も着けない（現在では着用している）。流鏑馬のように笠を冠る事は無く、烏帽子のままである。これはかつて自らの笠を的にしていたためである。